Reaktionsart, bei der ein Substituent durch einen anderen ersetzt wird. Man unterscheidet zwischen der zweistufigen S_N1-Reaktion, bei der man ein racemisches Gemisch beider Enantiomere erhält, und der S_N2-Reaktion, die konzertiert und einstufig verläuft (konzertiert bedeutet, dass Bindungsbruch und –knüpfung gleichzeitig geschehen) und die eine Umkehr der Stereoisomerie (Walden-Umkehr) zur Folge hat.